Johannes Joseph Petrus (Jan) Lemaire sr. werd geboren in Amsterdam. Hij begon zijn loopbaan als schoenmakersleerling en was ook conducteur op de Amsterdamse tram. Later ging hij bij het toneel. Lemaire werkte bij diverse toneelgezelschappen en maakte jarenlang deel uit van de vaste hoorspelkern van de VARA. Tijdens de Duitse bezetting trad Lemaire op voor de arbeiders die in barakkenkampen in de Noordoostpolder gehuisvest waren.
Na de oorlog speelde hij in diverse films, waaronder Dorp aan de rivier van Fons Rademakers.
Zijn zoons Jan Lemaire jr. en Louis Lemaire gingen ook bij het toneel. Cor Lemaire, een andere zoon van Jan Lemaire sr., was pianist, dirigent en componist.
Met Godert van Colmjon (helft van het zangduo The Butterflies) nam Jan Lemaire sr. in 1960 een versie van De Zuiderzeeballade (geschreven door Willy van Hemert) op. Deze versie dient niet te worden verward met de bekendere vertolking van Sylvain Poons en Oetze Verschoor.